Nació en Buenos Aires, el 9 de octubre de 1895, en el seno de una numerosa familia de inmigrantes italianos.
Sus padres Carlos Cascarini y Teresa Bianchi, oriundos del norte de Italia, se casaron en Buenos Aires a comienzos de la década de 1880 y tuvieron 14 hijos, de los cuales 6 fallecieron en la primera infancia y 8 fueron longevos. Roberto Cascarini fue el undécimo de los hermanos.
El padre del pintor fue ebanista y realizó numerosas obras en edificios de la ciudad de Buenos Aires. Entre sus principales obras se encuentran: las portadas de la Catedral Metropolitana, el Coro de los Canónigos y el Trono Arzobispal, esculpidas en roble estilo Renacimiento entre los años 1904 y 1911.
Cascarini convivió con el arte desde su niñez y comenzó a dibujar a la edad temprana de 6 años.
Realizó el bachillerato en el Colegio Nacional Domingo F. Sarmiento de Buenos Aires, del que egresó en 1913.
Desde muy joven lo atrajeron todas las manifestaciones artísticas. Inició su aprendizaje en el arte con el pintor Francisco Pablo Parisi.
Cursó estudios simultáneos en la Facultad de Arquitectura y en la Academia Nacional de Bellas Artes que dirigía Pío Collivadino, donde recibió las enseñanzas de Alberto Rossi, Reinaldo Giudici y Carlos Ripamonte. Fue condiscípulo, entre otros, de: Lino E. Spilimbergo, Luis Tessandori y Adán Pedemonte.
Debió comenzar a trabajar cuando fallecieron sus padres, pero continuó sus estudios en Bellas Artes y egresó con el título de Profesor en 1916.
Luego, y durante dos años, concurrió a los cursos de Pintura al Aire Libre dictados por Cesáreo Bernaldo de Quirós. También asistió a algunas clases de Fernando Fader.
Intervino desde su juventud en los concursos que realizaba la Academia, algunos de los cuales están publicados en el periódico El Diario de Buenos Aires entre 1911 y 1913. En uno de ellos, en 1911, recibió el primer premio por su Venus de Milo
Realizó el servicio militar en 1916, en el Regimiento nº 1 de Infantería de Patricios, donde tuvo permiso para asistir a clases y rendir exámenes por sus condiciones artísticas
Debido a su espíritu inquieto fue fundador en 1917 de la Mutualidad de Estudiantes de Bellas Artes junto con Guillermo Kiser, César Sforza, Soto Avendaño y otros. En esa institución ocupó los cargos de secretario, vicepresidente y presidente por el período 1918/19.
La Mutualidad realizó una intensa labor. Allí se dictaron cursos de ingreso y de dibujo. Se organizaron festivales, veladas artísticas, excursiones, cenas de camaradería, concursos, exposiciones, homenajes a maestros y colegas, conmemoraciones, etc.
Cascarini, también fue miembro de la Comisión Biblioteca del Club Palermo en 1926. Socio activo de la Sociedad Estímulo de Bellas Artes desde noviembre 1937 y de la Sociedad Argentina de Artistas Plásticos.
Fue socio fundador en 1928 de la agrupación de Artistas Argentinos Camuatí, creada inspirándose en un admirable modelo de la naturaleza, del cual se tomó su ejemplo y su nombre.
En 1919 trabajó como Inspector en la Liga Argentina contra la Tuberculosis y en Obras Sanitarias de la Nación desde 1920. En ella ascendió y permaneció hasta su traslado a la provincia de Mendoza en octubre de 1939.
No obstante estas actividades siempre encontró tiempo para desarrollar su gran pasión, el dibujo y la pintura.
Se casó en 1932 con Amalia Jascalevich hija de inmigrantes rumanos, con quien tuvo dos hijas; Silvia, que nació en Buenos Aires, y Amalia, en Mendoza. Su esposa fue su abnegada amiga y compañera durante 47años.
En Mendoza Cascarini continuó con sus tareas societarias. Fue miembro de la Sociedad Argentina de Artistas Plásticos Filial Mendoza creada en 1941, como secretario en 1943 y presidente en 1945.
En setiembre de 1962 se creó la Asociación de Jubilados de la UNCuyo de la que fue miembro fundador. Allí ocupó el cargo de vocal y colaboró activamente con la Institución hasta edad avanzada.
Al enviudar en el año 1979 se mudó al hogar de su hija Silvia, quien le construyó su último atelier en el jardín de su casa. Allí trabajó todos los días en obras chicas. Se dedicó casi por entero los tout petit y al puntillismo ya que siempre la vista y el pulso acompañaron al artista.
Pasó sus últimos días de forma tranquila, mirando sus libros de arte, escuchando música o sentado en el patio contemplando las plantas.
Disfrutó mucho de sus nietos con quienes compartió juegos y paseos. Nunca se entusiasmó con la televisión e hizo completa abstracción del trajín y bullicio del mundo moderno.
Pintó hasta el final recuerdos y reminiscencias en un estilo completamente distinto a los anteriores, como alejándose de manera paulatina del mundo material.
Los últimos meses se dedicó a ordenar sus papeles y destruyó lo que en ese momento sintió que no debía sobrevivir.
Este gran artista aceptó estoico su enfermedad con casi 95 años tres meses antes de morir.
Despidió con palabras emotivas a su nieto mayor Daniel que se casó y viajó a Canadá, y también a familiares venidos de Buenos Aires.
Roberto Cascarini se despidió la medianoche del 29 al 30 de junio de 1990.
