El amor por la docencia surgió en el artista muy temprano.
Roberto Cascarini comenzó a ejercer la docencia en Buenos Aires en el año 1917 en la Mutualidad de Estudiantes y Egresados de Bellas Artes, donde se dictaban clases de apoyo y de ingreso a la Academia.
En 1939 presentó su obra Romance en el Salón Nacional. Este cuadro interesó al entonces Ministro de Instrucción Pública Dr. Jorge Eduardo Coll, quien le ofreció la cátedra de Dibujo y Pintura en la Universidad Nacional de Cuyo, para entonces en etapa de creación.
A pesar de la difícil decisión de dejar la ciudad de Buenos Aires, el pintor aceptó la propuesta de trasladarse a la provincia de Mendoza. Al comienzo su estadía sería por dos años,pero Cascarini se quedó hasta sus últimos días.
En la UNCuyo ocupó el cargo de Profesor en la Cátedra de Dibujo y Pintura de la Academia de Bellas Artes desde el 23 de octubre de 1939 hasta su jubilación.
En mayo de 1940 se le encargó la confección del primer escudo de la Universidad Nacional de Cuyo, el que presidió durante muchos años los actos oficiales de la Universidad.
También ejerció funciones de Inspector de Dibujo en los colegios dependientes de la UNCuyo y fue miembro del Consejo Consultivo de la Escuela, creado en noviembre de 1947. El 1 de enero de 1953 fue nombrado Vicedirector y al mismo tiempo se le permitió continuar con su función de profesor.
A lo largo de sus años de docente (aula y taller) el artista tuvo numerosos alumnos y discípulos. Muchos de ellos con el tiempo se convirtieron en artistas de renombre nacional e internacional o destacadas personalidades como Carlos Alonso, Luis Quesada, Ricardo Scilipotti, Enrique Sobich, Dora Antonacci, Mabel Vetri, Blanca Romera de Zumel, Irene Pepa, Orlando Pardo, Alberto Venditti, Rosa Stilerman de Ramponi, Rosa Arturo, Mario Marziali, Julio Ochoa, Nelly Álvarez, Marcelo R. Sanatángelo, Mario Vicente, Ricardo Embrioni, Nicolás Parise, Alfredo Ceverino, Dardo Retamoza, José Scacco, Ángel Gil, Vicente Vacca, Dora Acerete, Hilda López Correa, Héctor Rodríguez, Heriberto Hualpa, Nélida Falaschi, Alberto Musso, Estela Bardón, Raquel Funes, Chela Cheridi, Luis Comadrán, Roberto Trasnovares, Chipo Céspedes, Leonor Rigau y José Carrieri.
Fue muy apasionado por la docencia. Siempre atento y dedicado a acompañar en cada paso a sus alumnos, pero sin tolerancia hacia los estudiantes que sólo iban “por pasar el rato”.
Cumplió sus funciones en la Universidad hasta su jubilación en 1956, luego de ejercer 37 años en la función pública. A pesar de haber dejado sus funciones varios ex alumnos concurrieron de forma periódica a su estudio por el sólo placer de compartir sus charlas.
La Universidad le rindió homenaje en noviembre de 1988, en ocasión de cumplir los 93 años, con una muestra organizada por la Facultad de Artes en la que presentaron obras de los profesores de Artes Plásticas.
